Откако ја посети Африка, младиот сурфер има намера да се врати во Америка, оваа земја особено го привлекува, тој веќе го посети Newујорк, Сиетл, трчаше покрај брегот на Лос Анџелес. На ред е да го посетите Чикаго и ова ќе се случи во играта Subway Surfers Chicago. Градот Чикаго е најголемиот град во САД со многу музеи и бројни облакодери, но сето ова нема да го видите повторно, бидејќи ќе бидете многу зафатени. Пред херојот е долга бескрајна железничка пруга, која трча кон возови и разни пречки што треба да ги прескокнете или да се превртите под нив во подземјето Сурфери Чикаго.